次の電子メールの環境を用いて、秘密情報を含むファイルを電子メールに添付して社外の宛先の利用者に送信したい。その際のファイルの添付方法、及びその添付方法を使う理由として、適切なものはどれか。 〔電子メールの環境〕 ・電子メールは、Webブラウザから利用できる電子メールシステム（Webメール）を用いて送信する。 ・WebブラウザとWebメールのサーバとの通信はHTTP over TLS（HTTPS）で行う。 ・社外の宛先ドメインのメールサーバはSMTPとPOP3を使用している。 ・IP層以下は暗号化していない。

選択肢

• アWebブラウザから Webメールのサーバまでの通信が暗号化されているので、ファイルは平文のままでメールに添付する。
• イWebブラウザから Webメールのサーバまでの通信は暗号化されるが、その後の通信が暗号化されないこともあるので、ファイルを暗号化してメールに添付する。
• ウWebブラウザから宛先の利用者がメールを受信するPCまで、全ての通信は暗号化されるので、ファイルは平文のままでメールに添付する。
• エWebメールのサーバから宛先ドメインのメールサーバまでの通信は暗号化されないが、サーバ間の通信はBase64形式でエンコードすれば盗聴できないので、ファイルはBase64形式でエンコードしてメールに添付する。

正解と解説

正解：イ Webブラウザから Webメールのサーバまでの通信は暗号化されるが、その後の通信が暗号化されないこともあるので、ファイルを暗号化してメールに添付する。

HTTPSで守られるのはブラウザとWebメールサーバの間だけであり、そこから先のサーバ間のSMTP転送や受信者のPOP3受信が暗号化される保証はない。経路の一部しか守られていない以上、通信路の暗号化だけに頼るのは危険で、ファイルそのものを暗号化して中身を守る必要がある（エンドツーエンドの保護）。なおBase64は文字コード変換の符号化にすぎず、鍵を使わないため暗号化にはならない。

選択肢ごとの解説

• ア暗号化されるのは最初の区間だけで、その先が平文なら盗聴の危険が残る。
• イ正しい。経路の一部しか暗号化されないため、ファイル自体を暗号化して守る必要がある。
• ウ受信者のPCまで全区間が暗号化される保証はなく、前提が誤っている。
• エBase64は単なる符号化で、誰でも復元できるため機密保護の効果はない。

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